Hallo Chris,
grade den am wenigsten schönen Teil, = Durchquerung der Po-Ebene, würde ich über die Autobahn machen.
Meine erste Etappe wäre:
Großglockner -> Staller-Sattel -> Dolomittenpässe bis irgendwo in die Nähe Bozen/Kalterer-See in Südtirol.
Zweiter Tag: Weiter Landstraße (nicht Etschtal) bis zum Gardasee, dann die Po-Ebene via Autobahn (z,B. Affi bis Maranello) in 1,5 h überqueren.
Dritter Tag: Gemütliche Querung des Apennins auf kleinen Straßen
Viel Spaß bei Planung und Umsetzung
Gruß Thomas